男子テニスツアーのマスターズ・シリーズであるWSファイナンシャル・グループ・マスターズ（アメリカ/シンシナティ、賞金総額３００万ドル、ハード）は１９日、シングルス２回戦が行なわれ、第１シードのＲ・フェデラー（スイス）、第２シードのＲ・ナダル（スペイン）、第３シードのＡ・マレー（英国）、そして第４シードのＮ・ジョコビッチ（セルビア）らトップ４が順当に勝ちあがった。
今大会３度目の優勝を目指すフェデラーは、Ｊ・アカスーソ（アルゼンチン）を6-3, 7-5とストレートで退け、３回戦に駒を進めた。フェデラーはこの試合で、アカスーソに１本しかブレークポイントを与えないなどサーブが好調で、１４本のサービスエースを決めている。
球足が速いことで知られる今大会のコートについてフェデラーは「シンシナティのコートに合わせるのは、いつも難しいことだよ。ここでは良い成績も悪い成績も残している。だけどそれは、こういったコートに調整するのが、いかに難しいことかとうい証明だね。僕らは普段、こういったコートでプレーしないんだ。」とその難しさを述べた。
世界ランク４位のジョコビッチは、Ｉ・リュビチッチ（クロアチア）を7-6 (7-5), 6-4で下し、３回戦に進出している。ジョコビッチはこの試合でわずか７本しか凡ミスを犯さないなど、堅実なプレーを展開したのに対し、リュビチッチは第１セットのタイブレークで４本のミスを犯し明暗を分けた。
ナダルを抜き世界ランク２位になって初めての大会に臨むマレーは、Ｎ・アルマグロ（スペイン）を7-6 (7-3), 6-2で破り、タイトル防衛にむけて一歩前進した。この試合でマレーは、第１セットこそタイブレークまでもつれてしまったものの、第２セットでは２度のブレークに成功し、クレー巧者として知られるアルマグロを１時間２５分で退けた。
膝の怪我の治療により、全仏オープン以降２ヶ月を棒に振っていたナダルは、Ａ・セッピ（イタリア）を7-6 (7-4), 7-6 (7-3)で振り切っての３回戦進出を果たしている。この試合でナダルは、１０本ものブレークピンチを迎えるなど苦しい展開を強いられたが、その内の９本をしのぐと２度のタイブレークの末に勝利をもぎ取った。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｓ・クエリー（アメリカ） ○-× Ａ・ロディック（アメリカ） (5), 7-6 (13-11), 7-6 (7-3)
Ｃ・グシオネ（オーストラリア） ○-× ＪＷ・ツォンガ（フランス） (7), 7-6 (14-12), 6-2
Ｎ・ダビデンコ（ロシア） (8) ○-× Ｉ・クニツィン（ロシア）, 6-2, 1-6, 6-3
Ｒ・シュティエパネック（チェコ共和国） (16) ○-× Ｍ・サフィン（ロシア）, 4-6, 6-3, 6-1
Ｇ・ガルシア=ロペス（スペイン） ○-× Ｍ・ヨージニ（ロシア）, 7-5, 6-3
Ｊ・シャーディ（フランス） ○-× Ｊ・アイズナー（アメリカ）, 6-7 (1-7), 6-3, 4-1, 途中棄権
Ｊ・ベネトー（フランス） ○-× Ｊ・メルツァー（オーストリア）, 6-2, 3-6, 6-2
Ｐ・Ｈ・マチュー（フランス） ○-× Ｉ・カルロビッチ（クロアチア）, 7-6 (11-9), 6-4
Ｔ・ベルディフ（チェコ共和国） ○-× Ｐ・ペッツシュナー（ドイツ）, 7-6 (10-8), 6-7 (7-9), 6-4
Ｌ・ヒューイット（オーストラリア） ○-× Ｂ・ベッカー（ドイツ）, 6-3, 6-3
今大会の優勝賞金は４４万３５００ドル。
（2009年8月20日15時29分）
光崎楓奈ら日本勢14名が初戦突破 
