男子テニスのツアー最終戦であるマスターズ・カップ（上海/中国、賞金総額４４５万ドル、ハード）は大会２日目の１０日、予選レッド・グループのシングルス２試合が行われ、第８シードのＧ・シモン（フランス）が、３連覇を狙う第１シードのＲ・フェデラー（スイス）を4-6, 6-4, 6-3の逆転で破る、大金星を上げた。
第１セットは４１分でフェデラーに先取されたシモンだったが、第２セット第１０ゲームでフェデラーのサービスゲームのブレークに成功し、ファイナル・セットに持ち込むと、第６ゲームで掴んだトリプル・ブレークポイントはフェデラーに凌がれたものの、第８ゲームでブレークに成功、続く第９ゲームをしっかりとキープし、２時間７分で最終戦初勝利を上げた。
世界ランク９位で２４歳のシモンは、同１位のＲ・ナダル（スペイン）が欠場しため、滑り込みで出場となった選手だった。フェデラーとは、過去唯一の対戦だった７月のカナダのマスターズ・シリーズでも勝利を上げていた。「彼（フェデラー）から勝利を上げるのは簡単なことじゃない。ベストのプレーをする必要があった。今日は全力を尽くしたし、前回も勝利を上げていたから最後まで冷静に試合を続けることができた。」と、試合を振り返っていた。
一方、２週間前のパリでのマスターズ・シリーズを、腰の痛みを理由に棄権していたフェデラーは、その回復状態に不安を残していた。「今日は普段ミスしないようなショットをミスしてしまった。それは練習不足と腰の状態への不安があったからだと思う。無理はしないようにしたけど、腰の状態が大丈夫だったことは敗戦の中でもはっきり分かって良かった。これからもまだ試合は続くし、徐々に良いプレーができればと思っている。」と、今後の試合へと気持ちを切り替えていた。
もう１つの試合では、第３シードのＡ・マレー（英国）が第５シードのＡ・ロディック（アメリカ）とのアンディ対決を6-4, 1-6, 6-1で制し、最終戦のデビュー戦を白星で飾った。
第１セットでは１度のブレーク・ポイントさえ与えなかったマレーだが、第２セットに入ると一気にロディックへと試合が傾いた。ファイナル・セットへともつれた試合は、第２、第４ゲームと序盤でブレークに成功し、４－０とリードしたマレーが、再び試合の主導権を握り、１時間３６分で勝利を手中に収めた。
「試合を通して上手くボールを打てていたけど、第２セットはただサーブが悪くなったんだ。第２セットの序盤にブレークするチャンスがあったけど、そこを物にしていたら違った展開になっていたんじゃないかな。数ヶ月前のような足の動きにキレがなかった。次の試合では何とか修正したい。」と、今季キャリア・ベストのシーズンを送りつつも、足に疲労を感じていることも明かしていた。
ロディックは、「タフな試合だった。第１と第２セットは似たような展開だった。第１セットは彼（マレー）が良いプレーをしてブレークを許してしまった。第２セットは自分が先にブレークを奪うと、リズムが自分へ流れてきた。でも、第３セットは序盤でチャンスを生かした彼に試合をコントロールされてしまったんだ。」と、試合中にリズムが行き来する不安定な展開を語っていた。
この４人で争われるレッド・グループの上位２選手と、Ｎ・ジョコビッチ（セルビア）、Ｎ・ダビデンコ（ロシア）、Ｊ・Ｍ・デル=ポトロ（アルゼンチン）、ＪＷ・ツォンガ（フランス）からなるゴールド・グループの上位２選手の４名が決勝トーナメントへと進出し、準決勝、決勝と優勝を争う。
今大会の優勝賞金は６２万５０００ドルで、無敗で優勝した場合は、総額１３４万ドルを手に入れる。
（2008年11月11日10時07分）
世界13位 2時間40分超え死闘制し8強 
