男子テニスツアーのマスターズ１０００シリーズであるモンテカルロ・ロレックス・マスターズ（モナコ/モンテカルロ、賞金総額２７５万ユーロ、クレー）は大会３日目の１４日、シングルス２回戦に上位シード勢が登場し、第３シードのＮ・ジョコビッチ（セルビア）と第４シードのＡ・マレー（英国）が危なげなく３回戦進出を決めた。
世界ランク４位で第４シードのマレーは、今季すでに３大会で優勝するなど絶好調で、この日も同３５位のＶ・ハネスク（ルーマニア）を6-3, 6-2と１時間２６分で下した。第１セットでは２度のブレークを許したマレーだったが、ハネスクから３度のブレークを奪いセットを先取。第２セットは２度のブレークピンチをしのぐと、相手のサービスゲームで２度ブレークに成功、試合に終止符を打った。
マレーは「第１セットの序盤で先にブレークを許してしまった。まだハードコートのような動きだった。試合が進むにつれて、徐々に動きが良くなって行ったんだ。」とクレーにまだ馴染んでいないようだった。
また、これまでクレー大会でベスト８入りさえしたことがないマレーは「時間が必要さ。ここ数年はクレーで良い成績を残せていない。それでも今日は安定したプレーができたし、クレーでのシーズン最初の試合としては満足している。」と試合を振り返った。３回戦では第１４シードのＭ・チリッチ（クロアチア）とＦ・フォニュイーニ（イタリア）の勝者と対戦し、それに勝つと初の８強入りとなる。
世界ランク３位で第３シードのジョコビッチは、予選勝者のＯ・エルナンデス（スペイン）を6-1, 6-2と、今季最初のクレーでの試合をわずか７９分で一蹴する完璧なプレーを見せた。第１サーブでは８１％、第２サーブでも５３％の確率でポイントを獲得するなど、サーブが好調だったジョコビッチは、エルナンデスに１度だけブレークを許すも、ストローク戦で優位に立ちジョコビッチが、エルナンデスのサーブを５度ブレークに成功して試合を手中に収めた。
「まだクレーで１試合もシングルスを行っていないのに、ここまで良いプレーができるとは思っていなかった。プレー中はアグレッシブなテニスを心がけると共に、我慢するところではしっかり辛抱もできた。そのコンビネーションがクレーでは必要なんだ。同じようなプレーを続けたい。」と、本人も驚くほどの上出来さだった。次の試合では、ベスト８入りを懸けて、Ｊ・リスナール（フランス）とＡ・モンタネス（スペイン）の勝者と対戦する。
その他の２回戦では、第６シードのＧ・シモン（フランス）が予選勝者のＡ・ベック（ドイツ）に5-7, 1-6で、第１１シードのＴ・ロブレド（スペイン）もＪ・モナコ（アルゼンチン）に2-6, 4-6で敗れた。シモンとモナコが準々決勝進出を懸けて３回戦で顔を合わせる。
この日はシングルス１回戦残り９試合も行われた。シード勢では、第９シードのＧ・モンフィス（フランス）がＪ・ティプサレビッチ（セルビア）に3-6, 1-6で、第１６シードのＮ・アルマグロ（スペイン）がＡ・モンタネスに6-7 (6-8), 6-4, 6-7 (5-7)で敗れる波乱があったが、第１０シードのＤ・フェレール（スペイン）はＦ・ロペス（スペイン）を6-2, 6-3で、第１２シードのＤ・ナルバンディアン（アルゼンチン）もＰ・Ｈ・マチュー（フランス）を6-4, 3-6, 6-3で下して２回戦進出を決めた。
１回戦で実現した元世界王者同士の対戦、Ｍ・サフィン（ロシア）とＬ・ヒューイット（オーストラリア）の試合は、6-4, 7-5でサフィンに軍配が上がった。ヒューイットは先週アメリカはヒューストンでの大会で、約２年ぶりの優勝を果たすと共に、自身初となるクレー大会での優勝を上げたばかりだった。連戦の疲れとヨーロッパへの移動からか、動きに切れが見られず、初戦で姿を消すこととなった。
その他の１回戦の結果は以下の通り。
Ｍ・バッサロ=アルグエッロ（アルゼンチン） ○-× Ｉ・アンドレエフ（ロシア）, 2-6, 7-6 (7-5), 6-2
Ｉ・カルロビッチ（クロアチア） ○-× Ｆ・セラ（フランス）, 6-4, 6-4
Ｊ・リスナール ○-× Ｃ・ロクス（ベルギー）, 6-2, 6-2
Ｆ・フォニュイーニ ○-× Ｔ・ベルディフ（チェコ共和国）, 1-6, 6-3, 6-3
今大会の優勝賞金は４３万４０００ユーロ。
（2009年4月15日10時11分）
19歳 ストレート勝ちで16強 
