男子テニスツアーのパイロット・ペン・テニス男子（アメリカ/ニュー・ヘイブン、賞金総額７５万ドル、ハード）はシングルス３回戦８試合を行い、第６シードのＳ・クエリー（アメリカ）がＢ・パウ（ドイツ）を7-5, 6-3のストレートで下し８強入りすると同時に、ＵＳオープン・シリーズのチャンピオンの座も獲得した。
今季最後のグランドスラムであるＵＳオープンの前哨戦のうち、男女合わせて１０大会でのポイントの最上位選手へ贈られるＵＳオープン・シリーズ・チャンピオンに、この日の勝利でトータル１４５ポイントを獲得したクエリーが選ばれた。
このポイントは先週行われたロジャーズ・マスターズで優勝したＡ・マレー（英国）と同じだが、マレーはシリーズで８勝、クエリーは１４勝を上げているため、クエリーに贈られることが決まった。これによりクエリーは、ＵＳオープンの結果によって１万５０００ドルから１００万ドルのボーナスを同オープンの賞金と共に手にすることとなる。
シリーズ・チャンピオンに選ばれたことでＵＳオープンへのプレッシャーが大きくなるのではとの質問に「それはないよ。一番のプレッシャーは今日の試合さ。勝てばチャンピオンになれるって知っていたからね。勝てなかったら、シリーズ３位になってしまうんだ。」と、プレッシャーの中で試合に臨んでいたことを明かした。
１９８ｃｍの長身から繰り出される最速２１５キロのサーブで、１４個ものサービスエースを記録したクエリーは、第１サーブでは８４％と高い成功率でポイントを獲得し、わずか６４分で勝利を決めた。準々決勝では第１シードのＮ・ダビデンコ（ロシア）と顔を合わせる。
ダビデンコは、今季限りでの引退を表明している第１５シードのＦ・サントロ（フランス）と３回戦を行い、7-5, 6-3のストレートで下しての勝ち上がり。今年が２０シーズン目のサントロは、ＵＳオープンを最後にラケットを置くことを決めている。
「これまで”普通の生活”を送ったことがない。だから何が”普通の生活”なのか分からないよ。」とサントロは引退後の生活を聞かれて、冗談を交えて答えていた。
その他、第２シードのＦ・ベルダスコ（スペイン）が第１６シードのＡ・セッピ（イタリア）を7-6 (7-3), 6-2で、第７シードのＩ・アンドレエフ（ロシア）が予選勝者のＦ・ジル（ポルトガル）を6-4, 6-4で下した。番狂わせを演じたのは、第１１シードのＪ・メルツァー（オーストリア）とＪ・アカスーソ（アルゼンチン）で、メルツァーは第８シードのＶ・ハネスク（ルーマニア）を7-6 (7-5), 4-6, 6-1で、アカスーソは第１４シードのＩ・クニツィン（ロシア）を3-6, 7-6 (7-3), 6-3の逆転で下してベスト８入りを果たした。
ベルダスコはメルツァーと、アンドレエフはＳ・ボレッリ（イタリア）を6-2, 6-4で倒したＬ・メイヤー（アルゼンチン）と、アカスーソはＲ・ラム（アメリカ）とのノーシード対決を4-6, 7-6 (8-6), 7-5で制したＦ・セラ（フランス）と準々決勝を行う。
今大会の優勝賞金は９万４０００ドル。
（2009年8月27日15時34分）
西岡良仁 ストレート負けで初戦敗退 
