ＵＳオープン大会第２日目の２６日、女子シングルス１回戦が行われ、第３０シードの杉山愛（日本）が登場、世界ランク１１９位のＡ・クレパック（スロベニア）に対し第１セットを失うものの、4-6, 6-3, 4-2としたところで相手が棄権したため、２回戦に進出した。
この日の杉山は、ファーストサーブがわずか５４％の確率でしか決まらず、ダブルフォルトを９本も犯し、かねてよりの課題であるサーブに苦しんだが、第１セットを奪われた後の第２セットでは、２度のブレークをクレパックに許すも、４度のブレークを決めセットオールに持ち込んだ。続く第３セットでは、先にサービスブレークに成功した杉山が４－２とリードした所で、クレパックが棄権を申し込み、杉山の２回戦進出が決まった。
杉山は２回戦で、世界ランク４８位のＯ・ゴヴォルツォバ（ベラルーシ）と対戦する。ゴヴォルツォバは、Ｓ・ザラボバ（チェコ共和国）を6-3, 6-1で下しての勝ち上がり。
この日は第１シードのＡ・イバノビッチ（セルビア）も初戦に臨み、Ｖ・ドゥシェヴィナ（ロシア）を6-1, 4-6, 6-4とフルセットの末に下し、２回戦に進出した。世界ランク５７位のドゥシェヴィナに対し、第１セットをわずか２７分で先取したイバノビッチだが、第２セット４－２とリードしたところで４ゲーム連続で失い、勝敗の行方は第３セットへ持ち越される。第３セット第７ゲームで、ドゥシェヴィナのサービスブレークに成功したイバノビッチは、そのリードを守りきり、２時間２分で勝利した。
また、地元勢の第４シードのＳ・ウィリアムズ（アメリカ）と第７シードのＶ・ウィリアムズ（アメリカ）の二人もそれぞれ初戦に臨み、セリーナはＫ・ボンダレンコ（ウクライナ）を6-1, 6-4で、ヴィーナスはＳ・ストザー（オーストラリア）を6-2, 6-3で、それぞれ危なげなく下し、初戦を突破している。
この他の上位シード勢は、第６シードのＤ・サフィーナ（ロシア）が、予選勝者のＫ・アーン（アメリカ）を6-3, 6-4で、第９シードのＡ・ラドワンスカ（ポーランド）はＹ・シュウェドワ（カザフスタン）を6-4, 6-2でそれぞれ下し、順当に初戦を突破した一方、第１１シードのＤ・ハンチュコバ（スロバキア）は、Ａ・グローネフェルド（ドイツ）に4-6, 2-6で敗れた。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ａ・サバイ（ハンガリー） (13) ○-× Ｇ・ブラッドスキ（アメリカ）, 7-5, 6-3
Ｆ・ペネッタ（イタリア） (16) ○-× Ｓ・フェーゲレ（スイス）, 2-6, 6-2, 6-2
Ａ・コルネ（フランス） (17) ○-× Ｃ・パン（フランス）, 7-5, 6-0
Ｄ・チブルコワ（スロバキア） (18) ○-× Ｊ・クレイバス（アメリカ）, 6-3, 7-6 (7-4)
Ｎ・ペトロワ（ロシア） (19) ○-× Ｏ・サンチェス（フランス）, 6-2, 6-4
Ｎ・バイディソバ（チェコ共和国） (20) ○-× Ｐ・ツェトコフサ（チェコ共和国）, 6-1, 6-2
Ａ・ボンダレンコ（ウクライナ） (27) ○-× Ｊ・ジャクソン（アメリカ）, 2-6, 6-3, 6-2
Ｔ・バシンスキー（スイス） ○-× Ｖ・ラッツァーノ（フランス） (31), 6-4, 6-1
Ａ・モレスモ（フランス） (32) ○-× Ｎ・デシー（フランス）, 4-6, 6-3, 6-2
Ｂ・マテック（アメリカ） ○-× Ｍ・ドマホウスカ（ポーランド）, 6-7 (7-9), 7-5, 6-4
Ｊ・ムーア（オーストラリア） ○-× Ｍ・オーディン（アメリカ）, 7-6 (7-5), 7-6 (7-5)
Ｒ・ビンチ（イタリア） ○-× Ｓ・コーエン‐アロー（フランス）, 6-1, 6-4
Ｔ・ガルビン（イタリア） ○-× Ｍ・アニ（エストニア）, 6-0, 7-6 (7-5)
Ｒ・デ=ロス=リオス（パラグアイ） ○-× Ｈ・スロモバ（チェコ共和国）, 6-3, 2-6, 6-3
謝淑薇（台湾） ○-× Ｅ・ロディナ（ロシア）, 6-2, 6-4
Ｉ・オラル（ルーマニア） ○-× Ｅ・ガロビッツ（ルーマニア）, 6-0, 6-2
Ｓ・リシキ（ドイツ） ○-× ＭＪ・マルチネス=サンチェス（スペイン）, 6-3, 6-4
Ｋ・カネピ（エストニア） ○-× Ｍ・ニクルスク（ルーマニア）, 6-0, 6-3
Ｓ・ポン（中国） ○-× Ｅ・ダニリドー（ギリシア）, 6-1, 6-0
Ｙ・チャン（台湾） ○-× Ａ・クドリャフツェワ（ロシア）, 4-6, 7-5, 6-3
Ｅ・ヴェスニナ（ロシア） ○-× Ｊ・バクレンコ（ウクライナ）, 4-6, 6-1, 6-2
Ｍ・デュケマリノ（コロンビア） ○-× Ｔ・タナスガーン（タイ）, 0-6, 6-3, 6-2
Ｊ・コイン（フランス） ○-× Ｃ・デラクア（オーストラリア）, 7-6 (8-6), 7-6 (7-4)
Ｓ・ブレモン（フランス） ○-× Ｊ・ジョルジュ（ドイツ）, 7-6 (7-0), 6-4
（2008年8月27日11時58分）
メドべージェフ 7度目の全米OP16強 
