ＵＳオープン大会第３日目の２７日、男子シングルス１回戦が行われ、第３シードのＮ・ジョコビッチ（セルビア）、第５シードのＮ・ダビデンコ（ロシア）、第８シードのＡ・ロディック（アメリカ）ら、上位シード勢が順当に勝利し、２回戦に進出した。
現在世界ランク３位のジョコビッチは、Ａ・クレマン（フランス）と対戦。第３セット途中で足首を痛め、トレーナーの治療を受けつつも6-3, 6-3, 6-4で勝利を収め、２回戦に進出した。
強力なサーブと正確なグラウンドストロークで第１セットと第２セットを連取した、昨年の準優勝者のジョコビッチだったが、第３セット第４ゲーム、フォアハンドを打とうとして左の足首を痛め、トレーナーにテーピングと痛み止めスプレーの処方を受ける。
試合後の会見でジョコビッチは、「大丈夫だ。２日もあれば良くなる。それが起きた時、実際に感じた痛みよりも大げさに考えてしまった、だからたいしたことはない。だけど、あの瞬間はすごく痛かった。だから足首にテーピングしなければならなかった。でも、すぐに良くなるよ。」と怪我についてコメントを残した。
ジョコビッチは２回戦で、地元勢のＲ・ケンドリック（アメリカ）と対戦する。ケンドリックは、Ｎ・マウー（フランス）を7-6 (7-3), 6-4, 5-7, 7-5で下し、２回戦に進出している。
今季のウィンブルドンで初戦敗退をして以来の、グランドスラム出場となるダビデンコは、Ｄ・セラ（イスラエル）を6-3, 6-3, 6-3と２時間３分で勝利を収めた。
６度のサービスブレークに成功し、勝ち進んだダビデンコは、「とても驚いている。１回戦にしては良いプレーができた。大会の最初はいつも緊張して、自信も大きくないのにね。だけど今日は試合を通じて良いプレーが出来たし、良く集中していた。」と試合後の会見で語った。
ダビデンコは２回戦で、世界ランク４９位のＡ・カイエリ（アルゼンチン）と対戦する。カイエリは、主催者推薦のＡ・クライチェック（アメリカ）（アメリカ）を6-2, 6-2, 6-1で下しての勝ち上がり。過去４度ある両者の対戦は、全てダビデンコが勝利している。
この日のナイトセッションに登場した、第８シードのＡ・ロディックは、世界ランク６０位で３５歳のベテラン、Ｆ・サントロ（フランス）と対戦。地元観客の声援を受けたロディックは、最速で時速２３５kmのサーブを叩き込み、１５本のサービスエースを記録するなど、１本のブレークポイントすらサントロに与えることなく6-2, 6-2, 6-2で勝利した。
ロディックは２回戦で、Ｅ・ガルビス（ラトビア）と対戦する。１９歳のガルビスは、Ｔ・ヨハンソン（スウェーデン）を7-5, 6-1, 7-6 (7-3)で下し、２回戦に進出している。共に今週土曜日に誕生日を迎える両者は、これが初めての対戦となる。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｎ・アルマグロ（スペイン） (18) ○-× Ｆ・ダンチェビッチ（カナダ）, 6-3, 6-4, 7-5
ＪＷ・ツォンガ（フランス） (19) ○-× Ｓ・ベントゥーラ（スペイン）, 6-7 (3-7), 6-4, 6-2, 6-3
Ｄ・ツルスノフ（ロシア） (26) ○-× Ｅ・シュワンク（アルゼンチン）, 7-5, 4-6, 7-5, 7-6 (7-5)
Ｒ・シュティエパネック（チェコ共和国） (28) ○-× Ｐ・スタラーチェ（イタリア）, 7-5, 6-3, 6-1
Ｍ・チリッチ（クロアチア） (30) ○-× Ｊ・ベネトー（フランス）, 4-6, 7-5, 6-3, 6-7 (7-9), 5-2, 途中棄権
Ｃ・グシオネ（オーストラリア） ○-× Ｊ・レヴィン（アメリカ）, 6-3, 3-6, 7-6 (8-6), 7-6 (8-6)
Ｓ・ウォーバーグ（アメリカ） ○-× Ｊ・ティプサレビッチ（セルビア）, 6-2, 1-0, 途中棄権
Ｒ・ジネプリ（アメリカ） ○-× Ａ・ディリック（アメリカ）, 6-1, 6-2, 7-6 (7-5)
Ｃ・モーヤ（スペイン） ○-× Ａ・クレシ（パキスタン）, 6-4, 6-7 (5-7), 7-6 (7-2), 6-2
Ｖ・ハネスク（ルーマニア） ○-× Ａ・モンタネス（スペイン）, 7-6 (7-5), 6-3, 2-6, 6-3
（2008年8月28日12時39分）
世界6位 無念の棄権「人生最悪の痛み」 
