女子テニスツアーのパイロット・ペン・テニス女子（アメリカ/ニュー・ヘイブン、賞金総額６０万ドル、ハード）は大会２日目の２４日、シングルス１回戦９試合が行われ、第１シードのＳ・クズネツォワ（ロシア）が鄭潔（中国）を6-1, 6-7 (5-7), 6-4で振り切った他、シード勢が順当に初戦突破を果たした。
ＵＳオープンへの最後の調整となる今大会へ、直前に主催者推薦枠を獲得し出場となった世界ランク６位のクズネツォワは、第１セットをあっさり先取し続く第２セットも4-2とリードしそもまま試合を物にするかと思われた。しかし、同２２位の鄭潔がそこから３ゲームを連取。その後のタイブレークも制し試合はフルセットへ。
「試合をすんなり終わらせることができなくて、ストレスが溜まったわ。試合感を取り戻すためには、試合をこなす必要がある。肉体的には良い状態でいるから、（ＵＳオープン前に）試合数をこなしたい。」と、試合時の胸中を語るクズネツォワ。
リズムを奪われたクズネツォワは第３セットで1-3とリードを許すも、底力を発揮し、そこから３ゲームを連取。最後は鄭潔のサーブをブレークして２回戦進出を決めた。２回戦ではＡ・クレイバノワ（ロシア）を3-6, 6-1, 6-4の逆転で下した予選勝者のＹ・ウィックマイヤー（ベルギー）と対戦する。
元世界ランク１位で第８シードのＡ・モレスモ（フランス）は、日本から唯一出場している杉山愛（日本）を6-4, 6-1と８０分のストレートで下した。先週のロジャーズ・カップにウィンブルドン以降、初めて試合に出場したが、初戦でＦ・スキアボーネ（イタリア）にまさかの敗戦を喫したモレスモ。出だしはサーブが不安定だったが、第２セットでは建て直しに成功し、ストレートで杉山を退けた。
「まだ自分のプレーはできていない。リズムを作るために１セットが必要だった。第２セットではリズムが掴めて、より良いプレーをすることができた。」と、しばらく試合を離れていたことから、試合へのリズム作りを中心に考えていることを語った。２回戦ではＡ・ボンダレンコ（ウクライナ）と戦う。
その他、第５シードのＡ・ラドワンスカ（ポーランド）も予選勝者のＲ・ビンチ（イタリア）を2-6, 6-2, 7-6 (7-5)の逆転で倒して２回戦進出を決めた。第１セットは自分のプレーができず奪われたラドワンスカだったが、第２セットは本来のプレーを取り戻した。しかし勝敗を決める第３セットでは、両者高い集中力で譲らず、試合はタイブレークへともつれた。
最後は世界ランク１２位のラドワンスカが同４５位のビンチを力でねじ込め、この日初のシードダウンを免れた。２回戦では、Ｐ・シュニーダー（スイス）を6-3, 3-6, 6-3で下したＶ・ラッツァーノ（フランス）と顔を合わせる。
その他の試合結果は以下の通り。
Ｍ・リバリコワ（スロバキア） ○-× Ｆ・スキアボーネ, 6-4, 6-4
Ｉ・ベネソバ（チェコ共和国） ○-× Ｖ・レプシェンコ（アメリカ）, 4-6, 6-2, 6-1
Ｅ・ヴェスニナ（ロシア） ○-× Ｇ・ドゥルコ（アルゼンチン）, 7-6 (8-6), 6-2
Ａ・パブリュチェンコワ（ロシア） ○-× Ｅ・マカロバ（ロシア）, 6-3, 6-3
今大会の優勝賞金は９万８５００ドル。
（2009年8月25日14時12分）
伊藤あおい 3年半ぶりクレーは黒星 
