テニスのグランドスラムであるＵＳオープン（アメリカ/ニューヨーク、ハード）は大会初日の３１日、男子シングルス１回戦が行なわれ、大会６連覇を目指す第１シードのＲ・フェデラー（スイス）をはじめ、第５シードのＡ・ロディック（アメリカ）、第８シードのＮ・ダビデンコ（ロシア）ら上位シード陣が順当に２回戦に勝ち上がった。
ディフェンディング・チャンピオンとしてセンターコートに登場したフェデラーは、全米学生チャンピオンであるＤ・ブリトン（アメリカ）を6-1, 6-3, 7-5のストレートで下し、危なげなく初戦を突破した。
「トリッキーな試合だったね。相手は本当に失うものが何もないんだからね。」と試合を振り返ったフェデラーは、もし今大会で優勝すれば１９２５年のビル・チルデン以来となる大記録達成となる。
そのことについてフェデラーは「ビル・チルデンの記録に並ぶためにここに来たのさ。だけど彼に会ったこともないし、彼のプレーを見たこともない。だから彼に関して話すのは記録のこと以外では難しいね。だけど、そんな昔にプレーしていた人物と肩を並べることは、とても素晴らしいことだと思うよ。」と記録達成への意気込みを語っている。
「今日の目標は惨敗しないことだけで、すこし盛り上げられればいいと思っていたんだ。」と試合後に語ったブリトンは、第２セットと第３セットで１度ずつフェデラーのサービスゲームでブレークに成功していた。フェデラーからリードを奪った時の心境についてブリトンは「自分がブレークアップしている。スゲェ！って思っていたよ。だけど、３０秒も持たなかったけどね。」事実、ブリトンはその直後にブレークバックを許していた。
また、グランドスラム通算１６勝目そめざすフェデラーは、この日の試合に出場したことでキャリア獲得賞金額が史上初めて５０００万ドルを突破した選手となった。このことについてフェデラーは「テニスが全てではないと分かっているから、問題ではないよ。僕はテニスを楽しんでいるから、グランドスラムでの記録を破ったからといって引退する必要はない。テニスが全てではないのさ。」と彼ならではコメントを残した。
この日最後の試合となったナイトセッション２試合目に登場したロディックは、Ｂ・パウ（ドイツ）を6-1, 6-4, 6-2のストレートで下し、２回戦進出を決めている。試合開始が大幅に遅れたため、この試合が終了した頃には日付が変わっていた。
試合後の会見でロディックは「夜中過ぎまで残ったファンの多くは１日中いたと思うよ。彼らは本当にここで目にして体験したことを楽しんでくれた思う。もう午前１時だ。彼らの多くは明日も仕事だろう。だから彼らは僕よりも早く起きなきゃいけないのは確かだね。」と得意のユーモアを織り交ぜつつファンに感謝していた。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｎ・ダビデンコ (8) ○-× Ｄ・キンドルマン（ドイツ）, 6-3, 6-4, 7-5
Ｒ・ソデルリング（スウェーデン） (12) ○-× Ａ・モンタネス（スペイン）, 6-1, 3-6, 6-1, 6-4
Ｔ・ロブレド（スペイン） (14) ○-× Ｄ・ヤング（アメリカ）, 6-4, 3-6, 6-2, 6-3
Ｒ・シュティエパネック（チェコ共和国） (15) ○-× Ｓ・ボレッリ（イタリア）, 6-4, 6-4, 6-4
Ｔ・ハース（ドイツ） (20) ○-× Ａ・ファリャ（コロンビア）, 7-5, 4-6, 7-6 (9-7), 6-2
Ｊ・ブレーク（アメリカ） (21) ○-× Ｒ・ラミレス=イダルゴ（スペイン）, 6-1, 6-4, 7-5
Ｐ・コールシュライバー（ドイツ） (23) ○-× Ａ・セッピ（イタリア）, 6-0, 6-4, 6-4
Ｍ・ヨージニ（ロシア） ○-× Ｐ・Ｈ・マチュー（フランス） (26), 2-6, 7-5, 6-0, 6-2
Ｊ・アイズナー（アメリカ） ○-× Ｖ・ハネスク（ルーマニア） (28), 6-1, 7-6 (16-14), 7-6 (7-5)
Ｌ・ヒューイット（オーストラリア） (31) ○-× Ｔ・アルベス（ブラジル）, 6-0, 6-3, 6-4
Ｇ・ガルシア=ロペス（スペイン） ○-× Ｐ・ポランスキー（カナダ）, 6-4, 6-4, 5-7, 3-6, 6-1
Ｓ・グロイル（ドイツ） ○-× Ｇ・ラペンティ, 6-3, 4-6, 3-6, 6-0, 7-6 (11-9)
Ｍ・キウディネッリ（スイス） ○-× Ｐ・スタラーチェ（イタリア）, 7-6 (7-3), 7-6 (7-2), 6-0
Ｓ・デウバーマン（インド） ○-× Ｆ・ジル（ポルトガル）, 6-3, 6-4, 6-3
Ｍ・イルハン（トルコ） ○-× Ｃ・ロクス（ベルギー）, 3-6, 6-3, 3-6, 7-5, 7-5
Ｊ・ヘルニチ（チェコ共和国） ○-× Ｒ・シュトラー（ドイツ）, 1-6, 7-6 (7-5), 6-4, 2-6, 6-3
Ｍ・グラノジェルス（スペイン） ○-× Ｍ・ズベレフ（ドイツ）, 2-6, 7-5, 3-6, 6-4, 6-0
Ｒ・ケンドリック（アメリカ） ○-× Ｍ・バッサロ=アルグエッロ（アルゼンチン）, 6-3, 6-2, 6-2
Ｏ・ロクス（ベルギー） ○-× Ｉ・クニツィン（ロシア）, 6-3, 6-0, 6-2
Ｊ・Ｉ・チェラ（アルゼンチン） ○-× Ｏ・エルナンデス（スペイン）, 6-4, 6-4, 6-2
Ｍ・ジケル（フランス） ○-× Ｄ・ツルスノフ（ロシア）, 6-2, 5-7, 6-3, 6-3
Ｌ・メイヤー（アルゼンチン） ○-× Ａ・ゴルベフ（カザフスタン）, 6-4, 4-6, 7-5, 6-3
今大会の優勝賞金は１６０万ドル。
（2009年9月1日17時37分）
前年女王らシンシナティOP4強出揃う 
