（アメリカ、コネチカット州ニューヘイブン）
ＵＳオープンシリーズ最終戦となるパイロット・ペン・テニス（男女共催：賞金総額１２７万５千ドル）男子１回戦がこの日行われ、Ｍ・フィッシュ（アメリカ）が地元ファンの大声援を受け、 Ｄ・サングイネッティ（イタリア）を6-3, 6-3のストレートで下し２回戦進出を決めた。
試合後フィッシュは、「今日はサービスの調子が良かった。とにかく積極的に行くことを心がけた。アグレッシブに攻めていけばチャンスがあるって思っていたから。」と話していた。
２００４年に世界１７位まで上り詰めたフィッシュだが、その後２度にわたる手術の影響もありランキングをトップ１００圏外まで落とす辛い時期を過ごした。なんとか６０位まで世界ランキングを戻して臨む今大会に完全復活をかけている。「怪我をした経験がない人は、健康なのが当たり前だと思ってしまうよね。（怪我を経験したことで）全ての景色が変わった。今の僕にとっては全ての試合が新鮮であり、大きな意味をもっているんだ。」フィッシュは２回戦でＤ・フェレール（スペイン）と対戦する。
その他の試合では、英国のＧ・ルゼッドスキ（英国）がＩ・カルロビッチ（クロアチア）を7-6 (2), 6-7(9), 6-2で、地元米国のＳ・クエリー（アメリカ）がＡ・マーチンを6-3, 6-2で、Ｆ・ロペス（スペイン）が;Ｆ・ヴォランドリをそれぞれ下し２回戦進出を決めている。
主な男子シングルス１回戦の結果は以下の通り。
Ｍ・フィッシュ ○-× Ｄ・サングイネッティ, 6-3, 6-3
Ｊ・ギメルストブ（アメリカ） vs. Ｇ・シモン（フランス）, 6-4, 5-6
Ｊ・ベネトー（フランス） ○-× Ｌ・オルナ（ペルー）, 7-6 (7-3), 2-6, 6-1
Ｓ・クエリー ○-× Ａ・マルティン（スペイン）, 6-3, 6-2
Ｍ・ミルニ（ベラルーシ） ○-× Ｐ・Ｈ・マチュー（フランス）, 6-2, 7-6 (8-6)
Ｒ・ヴィク（チェコ共和国） ○-× Ｆ・サントロ（フランス）, 6-4, 6-2
Ｆ・ロペス ○-× Ｆ・ボランドリ（イタリア）, 6-3, 6-4
Ｇ・ルゼッドスキ ○-× Ｉ・カルロビッチ, 7-6 (7-2), 6-7 (7-9), 6-2
Ｒ・ラミレス=イダルゴ（スペイン） ○-× Ｃ・ロクス（ベルギー）, 6-3, 7-5
Ｇ・ミュラー（ルクセンブルグ） ○-× Ｂ・パシャンスキ（セルビア）, 6-3, 2-6, 7-6 (7-3)
Ｍ・ジケル（フランス） ○-× Ｊ・ハジェク（チェコ共和国）, 7-6 (7-3), 6-3
（2006年8月22日13時04分）
島袋将 惜敗で全豪OP予選敗退 
