男子テニスツアーのパイロット・ペン・テニス男子（アメリカ/ニュー・ヘイブン、賞金総額７５万ドル、ハード）は火曜日に２回戦を行い、第１シードのＮ・ダビデンコ（ロシア）がＲ・ケンドリック（アメリカ）を7-6 (12-10), 6-3で下し、３回戦進出を決めた。第１セットはもつれにもつれ、５３分にも及んだ。
試合後、ダビデンコは「（第１セットタイブレークの最後のポイントで決めた）あのいいリターンが試合の鍵だった。もし彼（ケンドリック）がサービスエースを決めていたら、僕は負けていただろうね。」と厳しい試合を振り返った。
一方、ケンドリックは「（第１セットのセットポイントで）リターンが足元に帰ってきた。ダビデンコのフォアハンドを狙うべきだったね。自分の判断ミスだ。」と肩を落とした。
世界ランク８位のダビデンコはケンドリックのサービスに苦しんだ。ケンドリックのサービスは最速で時速１３０マイル（約２０８キロ）を超え、エースは１０本以上にも及んだ。
しかしダビデンコは、第２セットでも4-3からブレークに成功し、5-3とすると、最後はサービスゲームをきっちり締め、試合に終止符を打った。
ダビデンコは踵（かかと）の故障で今春の大会のほとんどを欠場しており、来週から始まる全米オープンでは復活をアピールしたいところだ。
「僕にとってはこの大会で勝っていくことも大切なこと。この大会で優勝できれば、ポイントを得られて、ランキングも上がるしね。」と、ダビデンコは話している。
第２シードのベルダスコは、Ｐ・カプデビル（チリ）を6-0, 6-3で一蹴した。一方、第３シードのＴ・ロブレド（スペイン）は、Ｊ・アカスーソ（アルゼンチン）に6-3, 5-7, 6-7(5-7)の逆転で敗れ、会場を後にしている。
また第７シードのＩ・アンドレエフ（ロシア）は地元出身のＫ・キム（アメリカ）を6-3, 6-1で、第８シードのＶ・ハネスク（ルーマニア）はＪ・ティプサレビッチ（セルビア）を6-4, 6-7 (8-10), 6-3で振り切った。
その他の試合は以下の通り。
Ｂ・パウ（ドイツ） ○-× Ｎ・アルマグロ（スペイン） (9), 2-6, 6-3, 7-5
Ｆ・セラ（フランス） ○-× Ｊ・シャーディ（フランス） (10), 6-7 (8-10), 7-6 (7-4), 6-1
Ｊ・メルツァー（オーストリア） (11) ○-× Ｐ・クエバス（ウルグアイ）, 6-2, 3-0, 途中棄権
Ｆ・ジル（ポルトガル） ○-× Ｐ・ペッツシュナー（ドイツ） (12), 6-7 (2-7), 7-6 (10-8), 6-3
Ｓ・ボレッリ（イタリア） ○-× Ａ・ベック（ドイツ） (13), 6-4, 6-4
Ｉ・クニツィン（ロシア） (14) ○-× Ｔ・デント（アメリカ）, 6-3, 6-4
Ｆ・サントロ（フランス） (15) ○-× Ｐ・スタラーチェ（イタリア）, 7-5, 6-0
Ａ・セッピ（イタリア） (16) ○-× ルー・イェンスン（台湾）, 6-7 (5-7), 6-3, 7-5
Ｌ・メイヤー（アルゼンチン） ○-× Ｏ・ロクス（ベルギー）, 6-0, 6-4
今大会の優勝賞金は９万４０００ドル。
（2009年8月26日12時11分）
上杉海斗組 ジャパンOPで死闘制す 
