ＵＳオープン大会第５日目の２９日、男子シングルス２回戦が行われ、第２シードのＲ・フェデラー（スイス）、第３シードのＮ・ジョコビッチ（セルビア）、第５シードのＮ・ダビデンコ（ロシア）ら、上位シード陣が順当に、３回戦に進出した。
４連覇中のディフェンディング・チャンピオンであるフェデラーは、世界ランク１３７位のＴ・アルベス（ブラジル）を6-3, 7-5, 6-4で下し、３回戦進出を決めるとともに、キャリア６００勝目を挙げた。
フェデラーはこの試合で、１９本のサービスエースと５４本のウィナーを決めるも、４６本の凡ミスを犯し、１５本あったブレークチャンスのうち、第１セットと第２セットで２本ずつと、第３セットで２本と、合計４度しかサービスブレークに成功しなかった。
２００３年にナルバンディアンに負けて以来、今大会で２９連勝中のフェデラーは３回戦で、第２８シードのＲ・シュティエパネック（チェコ共和国）と対戦する。シュティエパネックは、Ｃ・グシオネ（オーストラリア）を6-4, 6-4, 6-7 (3-7), 6-2で下し、２００３年以来の３回戦進出を果たしている。
昨年の準優勝者で、今季の全豪オープンチャンピオンの第３シードのジョコビッチは、Ｒ・ケンドリック（アメリカ）を7-6 (10-8), 6-4, 6-4で下し、３回戦に駒を進めた。
１回戦で痛めた足首の様子が心配されていたジョコビッチだったが、第１セットをタイブレークの末に先取すると、その後は安定した試合運びを見せ、３４本のウィナーを決めつつ、凡ミスはわずか１３本と堅実なプレーの健在振りを見せ付けた。
ジョコビッチは３回戦で、第３０シードのＭ・チリッチ（クロアチア）を迎え撃つ。先週の前哨戦で、キャリア初タイトルを手にしているチリッチは、Ｒ・ジネプリ（アメリカ）を6-4, 2-6, 6-2, 7-5で下し、３回戦に進出している。
第５シードのダビデンコは、Ａ・カイエリ（アルゼンチン）を6-4, 6-4, 7-6 (7-2)で下し、３年連続の３回戦進出を決めている。
この他の試合の結果は以下の通り。
Ｆ・ゴンサレス（チリ） (11) ○-× Ｂ・レイノルズ（アメリカ）, 7-6 (8-6), 6-4, 6-4
Ｆ・ベルダスコ（スペイン） (13) ○-× with Ｒ・マシャド, 6-7 (5-7), 7-6 (7-5), 6-4, 6-7 (6-8), 6-0
Ｔ・ロブレド（スペイン） (15) ○-× Ｍ・サフィン（ロシア）, 4-6, 7-6 (7-4), 6-4, 6-0
Ｎ・アルマグロ（スペイン） (18) ○-× Ｓ・ウォーバーグ（アメリカ）, 6-3, 6-4, 6-4
ＪＷ・ツォンガ（フランス） (19) vs. Ｃ・モーヤ（スペイン）, 4-6, 6-3, 6-4, 3-3
Ｉ・アンドレエフ（ロシア） (23) ○-× Ｊ・シャーディ（フランス）, 7-6 (7-3), 6-4, 6-3
Ｄ・ツルスノフ（ロシア） (26) ○-× Ｖ・ハネスク（ルーマニア）, 6-7 (2-7), 6-3, 6-4, 6-2
Ａ・セッピ（イタリア） (31) ○-× Ｇ・ガルシア=ロペス（スペイン）, 6-2, 4-6, 6-2, 6-2
Ｊ・ニエミネン（フィンランド） ○-× Ｉ・ミナール（チェコ共和国）, 6-7 (2-7), 3-6, 6-4, 6-3, 6-2
Ｇ・ミュラー（ルクセンブルグ） ○-× Ｔ・ハース（ドイツ）, 2-6, 2-6, 7-6 (7-5), 6-3, 6-3
（2008年8月30日14時27分）
島袋将 元世界6位にストレート負け 
